Jake对自己将进入初三而深感不安，Charlie和Alan跟他说了他们各自如梦魇般的初三生活，这让事情变得更糟。那些故事对Jake产生了很大的负面影响，以至于在上学的第一天他就从校车上下来，逃回家躲起来。最终，Charlie和 Alan意识到他们告诉Jake的那些故事是他们自己的担忧，而却把这些担忧传递给Jake 。他们俩决定教会Jake如何应对自己的恐惧，但是事情却没有像他们计划的那般。Charlie犹豫着跟Evelyn出去，却惊喜地发现她拥有一家大公司。在那里Charlie身处于一大堆美艳的富婆中。

上一季中Charlie和Maya去拉斯韦加斯结婚，就在前一刻为了让不让Alan和Jake留在房子里住，两人吵翻了。正当Charlie 为了留住弟弟alan失去了Maya心痛不已时。作为男女傧相的alan和他22岁的小女友出现了。他们打算结婚并决定要搬出去住...Charlie是一个潇洒自由的单身汉，但正面临离婚危机的兄弟Alan带着儿子Jake的突然来访完全打乱了Charlie悠然自得的生活，三个男人一台戏，这下可有得乐了。

在一所临海别墅里，住着Charlie（查理·辛 Charlie Sheen 饰）和Alan（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）兄弟俩，一个是花花公子作曲家，身边总有穿梭不断的美女；一个是离婚后被老婆赶出来的按摩师，只能寄居在哥哥家里。这两个单身汉的生活里还有一个小小的“好汉”——Alan的儿子Jake（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），每到周末，Alan就会从前妻家里把Jake接到这所单身汉别墅。

阿甘是一位魅力十足、生性乐天的12岁男孩。他做事往往因过分热衷而变成捣蛋，不过他还是会继续保持乐观的想法。阿甘拥有搞怪的冒险精神，甚麽奇怪的东西都要试试看。无论阿甘的计划最终结果如何，他都能迅速恢复心情，只可惜他从错误中学懂的，就只有如何製造更多的麻烦！

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