黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……

快要结婚的一对男女参加派对的时候，意外发现这位男人过去的第三者，派对结束后男女分开过夜。在晚上的横滨展开现代青年轻佻浮薄的爱情故事，又像关于爱情的形而上学的考察。他们最后得到的结论是感动还是嘲笑？

董夫人（卢燕 饰）是村中有名的寡妇，同时亦是医者和私塾老师，长久以来，董夫人以其高洁的品性誉满全村，街坊邻里都十分敬重这位贞洁坚强的女性。某日，村里来了官兵，杨尉官（乔宏 饰）是其中的首领，他暂时寄宿在董夫人的家中。

自幼青梅竹马的吴山水（周润发 饰）与郭飞莹（郑裕玲 饰）是一对甜蜜的恋人，但当飞莹自英国回到乡间后，她与山水之间的价值观截然不同了。加之山水的大男人主义，倔强的两人分手收场。分开后的山水认识了新女友阿珊（刘嘉玲 饰），飞莹也有了新男友，各自都有了不同的生活。直到新春，两人重逢都想起了开心的往昔，一起开车兜风，怎料车子直冲向了悬崖边……

1990年代，某城市。这是一幕幕都市悲喜剧：一天夜晚，阿荣英雄救美，邂逅并帮助女子阿敏，让其借宿家中，不料次日阿敏不辞而别。阿荣寻找数日打动其芳心，二人喜接连理。好景不长，阿荣发现妻子的心其实不在自己身上，当下同意离婚。美貌女郎尤格里喜欢上已有家室的老板文山，当文山闻言尤已怀孕后，他原形毕露，退避三舍，尤格里自暴自弃，与社会人物“白领”厮混在一起，后来“白领”经不住旧情人时时逼迫，他也离开了尤格里。尤的表妹小津从表姐的生活遭遇中体悟到人情的冷漠和真情的可贵，她放弃了出国寻找白马王子的幻想，陷入了对人生新的思考......

　　林舒（王媛可 饰）出生于富裕的家庭，从小就过着衣食无忧的幸福生活，然而，长大后，养尊处优的千金小姐却偏偏爱上了家境平凡的张扬（奇道 饰），不顾家人强烈的反对，林舒义无反顾地同张扬步入了婚姻的殿堂。好景不长，林舒家的公司遭遇了经融危机，而就在林舒最需要陪伴和支持的这个节骨眼上，张扬却用他的不忠和出轨伤透了林舒的心，林舒选择了离开，两人的婚姻画上了句点。

　　在悲戚的童年走过来的明浩，守着唯一的姐姐和歌唱的梦想一步步的成长，追求音乐梦想的路上遇到了深爱一生的女人，有了短暂的幸福和快乐。当美好崩塌后，明浩隐瞒姐姐红梅选择了灯红酒绿的生活，在即将堕落深渊的那一刻，他幡然醒悟，游离的人生最终安定的停靠在了亲情和爱情的港湾。

　　阿宝（佘诗曼 饰）在与Ryan（方力申 饰）婚礼一个月前，拿到了对方的手机并得到了其中的自拍偷情视频，在二人的婚礼上，阿宝为报复丈夫，将视频当众播放并宣布即刻离婚。但离婚的两人并未割断联系，阿宝租用Ryan的铺面开店，而Ryan则不时需要前妻救场，来赶走那些粘人不放的小情人。Ryan以给前妻找男友为借口，将阿宝诓骗到换妻聚会中，并结识了世杰（罗仲谦 饰）夫妻俩，Ryan与世杰妻子曼丽寻欢，而世杰亦对阿宝动心并展开攻势，阿宝防线终被世杰击破，但他们的交往却引起Ryan醋意。经此一事，Ryan意识到自己始终在乎阿宝，试图挽回失去的爱人……

　　翱翔蓝天的飞机上，承载着多少人的爱恋梦想。富家公子哥Branson张春亮（古天乐 饰）以CEO身份接手了老爸的天颂航空，而他在飞机上重逢前任女友潘家诗（佘诗曼 饰）。他们若即若离，时远时近。打扮入时出位的女艺人谭梦（郑秀文 饰）受邀为天颂航空拍摄宣传片，个性十足的唐亦琛（吴镇宇 饰）以飞行技术总监身份与谭梦搭档，直来直去的两人最初的相处充满火药味，不过他们也在争吵的过程中渐渐靠近。为了更高报酬的机师顾夏阳（张智霖 饰）离开天颂航空，巧遇张狂女子薛健雅（郭采洁 饰），性格全然没有交集的二人竟衍生出许多的故事。三对男女，三段恋情……

　　十六岁入行的阮玲玉（张曼玉 饰）1929年进入联华影片公司后，出演了许多严肃影片。与此同时，阮玲玉厌倦了幼稚的赌鬼男友张达民（吴启华 饰），倾心于成熟的已婚富商唐季珊（秦汉 饰）。张达民起诉阮唐通奸，记者的围堵对阮玲玉造成了巨大的精神压力。在最光辉灿烂的二十五岁，阮玲玉自杀身亡……

充满生命情趣的教师内田百闲毅然辞去大学教书职务，从事写作工作。六十一岁开始，学生每年都为他筹备生日大会，每年学生都开玩笑问道：「你准备好没有呀？」(Mahda-kai) 他一口气饮尽为他而设的大杯啤酒，之后总是说一句：「还没呀！」(Madadayo) …… 1943年，百闲先生从大学退职后呆在家中一心从事写作。这个家“小偷很容易进来”，是以房租便宜，聚集了高山、甘木、桐山、泽村等弟子。澡堂的门是半开的，立着“小偷入口”的牌子，还有“小偷通道”，“小偷休息室”里甚至摆放了烟灰盆。每一个小偷看到了都会大吃一惊。空袭中这座房子被毁，百闲先生和夫人搬进了一个只有三铺席大小的门房，终日与猫为伍，过着悠然自在的生活。战后，弟子们创立了“摩阿陀会”。“摩阿陀会”是“好了吗？还没有呐”的谐音。弟子们每年都为先生的生日召开大会，在第17届会上，头发花白的先生这样问弟子们：“人生中最重要的是什么？”那天晚上，先生做了一个梦，好些孩子们在朝他呼唤：“好了吗？”

本片是根据超级演说家崔万志的真实故事改编的电影，他一出生就患上小儿麻痹症，腿脚不灵活、说话不流利，这成为他学习和生活最大的阻碍。在他以全县第三名的成绩考入重点高中时，却被校长以我们是重点中学不收残废人而拒之门外；在他投简历找工作时，企业HR连了解他的机会都不曾留给他；在他身负巨额贷款转型进入旗袍行业时，几乎所有人都强烈地反对他......即使面对如此多的负面声音，即使一次次被歧视、被打倒，他也决不向命运低头。在他的精心经营下逆风翻盘，旗袍事业一路高歌猛进！